Nach dem Studium der Elektrotechnik und des Maschinenbaus in Duisburg arbeitete Milewski zwei Jahre in der Eisenbahnbranche, bevor er 1994 zur Schaltbautochter Pintsch Bamag in Dinslaken wechselte. Dort war er in den unterschiedlichsten Funktionen tätig, zuletzt als Prokurist und als Leiter des Geschäftsfelds Fahrzeugausrüstungen. Von 2006 bis 2015 war Milewski bei Vossloh Kiepe beschäftigt und verantwortete zuletzt das Geschäftsfeld Service, Komponenten und Modernisierung.
Der Schaltbau-Konzern gehört mit einem Umsatz von rund 485 Millionen Euro und mehr als 2.750 Mitarbeitern zu den führenden Anbietern von Komponenten und Systemen für die Verkehrstechnik und die Investitionsgüterindustrie. Die Unternehmen der Schaltbau-Gruppe liefern komplette Bahnübergänge, Rangier- und Signaltechnik, Tür- und Zustiegssysteme für Busse, Bahnen und Nutzfahrzeuge, Toilettensysteme und Inneneinrichtungen für Schienenfahrzeuge, Industriebremsen für Containerkräne und Windkraftanlagen, sowie Fahrerpulte und Hoch- und Niederspannungskomponenten für Schienenfahrzeuge.