In der Gesamtwertung "Best of Show" überzeugte ein Mercedes 500 K aus dem Jahr 1936. Der Wagen wurde im Februar 1934 als Nachfolger der Typen SS und SSK auf der Berliner Automobil-Ausstellung präsentiert. Das "K" im Namen stand für "Kompressor", welcher der Antriebseinheit zu stattlichen 160 PS verhalf. Das damals 15.000 Reichsmark teure Fahrzeug brachte es damit auf eine Spitzengeschwindigkeit von 160 km/h. Wie viele Automobile in den Dreißigern war auch der 500K mit verschiedenen Karosserien erhältlich. Das auf der Retro Classics prämierte Modell verfügt über eine hauseigene Karosserie aus dem Werk Sindelfingen.
"Dieses Fahrzeug aus dem Mercedes-Benz-Museum steht für zeitlose Eleganz", begründete der Jury-Leiter Matthias Runar die Entscheidung des fünfköpfigen Expertenteams. "Es befindet sich komplett im Originalzustand einschließlich brauner Lackierung." Das sei insbesondere unter dem Aspekt von Bedeutung, dass das Auto noch ständig bewegt werde. "Der 500 K ist ein wichtiger Meilenstein in der Firmengeschichte und zeigt bis heute das Potenzial des Unternehmens. Er passt somit ausgesprochen gut auf die Retro Classics."
In der Sparte "Neo Classics" überzeugte ein Mercedes-Benz SLR McLaren "Stirling Moss" von 2009. Der in Anlehnung an das legendäre "Uhlenhaut-Coupé" der Fünfziger (300 SLR) entwickelte Supersportwagen verfügt über die klassischen Flügeltüren seines berühmten Vorgängers sowie über die charakteristischen Entlüftungsöffnungen an den Seiten und auf der Motorhaube. Das exklusive Fahrzeug befindet sich im Besitz des Appenzeller Händlers Privat Car. Den Preis für das beeindruckendste "Vintage"-Fahrzeug erhielt ein Benz Patent-Motorwagen Victoria. Der Wagen aus dem Jahr 1893 war das erste vierrädrige Fahrzeug der Firma "Benz & Cie." und wird bis heute regelmäßig gefahren.
Neben den Automobilen selbst wurden besonders gelungene Messestände ausgezeichnet. Hier durften sich unter anderen die Oldtimer- und Bulldog-Freunde Schmiden, der Porsche-Club Deutschland und der Bosch-Sonderstand über eine Prämierung freuen.